宋代书法艺术的发展，核心聚焦于“宋四家”，其中蔡襄的声名相对较弱，较少被提及。而其余三位则备受争议，广为人知。黄庭坚作为苏轼的弟子，两人书法造诣的高低，历来为人们所乐道。米芾的书法风格独特，其临摹王羲之、王献之的作品几可乱真，有人甚至尊其为“宋书第一”。
然而，若要论及“宋书第一”，苏轼无疑是一个不可绕过的名字。苏轼与米芾，看似无交集，实则既是挚友又近乎师徒。在“宋四家”中，除蔡襄外，苏轼最为年长，他比米芾年长十四岁。两人的初次相遇，发生在元丰五年（1082年），当时苏轼被贬至黄州，而米芾因公差路过此地，特地前往拜访。
据米芾的《画史》记载，初见苏轼时，他在酒酣之际请米芾在观音纸上作画。而曾敏行的《独醒杂志》也提及，米芾在金陵结识王安石，在黄州结识苏轼，虽未行拜师之礼，但内心极为尊敬前辈。这次会面，苏轼让米芾即兴挥毫，两人相谈甚欢。临别时，苏轼针对米芾的不足，给出了“始专学晋人，其书大进”的建议。正是这句话，为米芾的书法之路指明了方向。
虽然“专学晋人”听起来简单，但实践起来却极为不易。现代人多因真迹稀少、字迹模糊以及笔法精严而难以掌握。相比之下，宋代的米芾则幸运得多。当时晋人真迹尚存多件，加之米芾天资聪颖，听从苏轼的建议后，他日日临摹魏晋书法，水平突飞猛进，最终成为书法宗师。
两人再次相见已是二十年后，苏轼六十四岁，米芾五十岁。在游览金山时，有人请苏轼题词，苏轼却谦逊地表示“有元章在”，并称米芾的书法已经“青出于蓝”。米芾初时推辞，但随后感慨道：“端明真知我者也。”当然，这也是苏轼的自谦之词。论及书法功力之深，苏轼无疑更胜一筹。正如黄庭坚所言，苏轼的书法姿媚而瘦劲，笔圆韵胜，其文章与忠义之气贯日月，本朝善书者，当推苏轼为第一。
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